Եթե հայկական իշխանություններն օժանդակում էին առաջին խաչակիրներին` առանց տարակուսանքի, ապա հաջորդ արշավների ընթացքում հայերի ու խաչակիրների հարաբերություններն այնքան էլ միանշանակ չէին։ Պարզվեց, որ նրանց շահերը տարբերվում են։ Չնայած այդ փաստին` փորձում էին համեմատաբար հանգիստ հարաբերություններ պահպանել հայկական թագավորության գոյության ամբողջ ընթացքում։
1189 թվականին Ֆրիդրիխ Բարբարոսան ձեռնարկեց Խաչակրաց երրորդ արշավանքը։ Նրա նպատակն էր ոչ այնքան Երուսաղեմի գրավումը, որքան նախկին հռոմեական կայսրությանը պատկանող տարածքներին տիրանալը։ Արշավանքը շատ ծանր էր տրվում գերմանացիներին։ Անցնելով Փոքր Ասիայի տարածքներով` նրանք մթերքի ու ջրի խիստ կարիք էին զգում։ Բանը հասավ նրան, որ Իկոնիա հասնելիս նրանք սկսեցին սնվել իրենց ձիերով։
Ֆրիդրիխը երեք անգամ նամակ գրեց Լևոն Բ-ին` օգնության խնդրանքով, և Խաչակրաց արշավանքին մասնակցելու հրավերով, ինչպես նաև խնդրում էր հայկական տարածքներով անցնելու թույլտվություն տալ։ Որպեսզի Լևոնին շահագրգռի, նա նույնիսկ հայոց կաթողիկոս Ներսեսին գրեց, որ Լևոնի համար մի թագ է բերում։
Սակայն Լևոն Բ-ն քաջ գիտակցում էր Ֆրիդրիխի նպատակն ու հայկական Կիլիկիային սպառնացող վտանգը և շատ զգույշ էր նրա հետ հարաբերություններում։ Լևոնը պատվիրակություն ուղարկեց` խնդրելով Ֆրիդրիխին շրջանցել Կիլիկիան։ Այնուհանդերձ, Ֆրիդրիխը, անցնելով հայոց սահմանը, դիրքավորվեց գետի ափին։ Ասպետական զրահները բառի բուն իմաստով շատ ծանր նստեցին խաչակիր կայսրի վրա։ 1190 թվականի հունիսի 10-ին, փորձելով անցնել գետը, Բարբարոսան խորտակվեց։ Հայոց գետը տարավ Բարբարոսայի` հռոմեական կայսրության վերականգնման բոլոր երազանքները։
11991 թվականին Լևոն Բ-ն և Ռիչարդ Առյուծասիրտը գրավեցին Կիպրոսը, որի թագը տրվեց Երուսաղեմի գահազուրկ թագավոր Գվիդոն Լուսինյանին։
Անտիոքի դուքս Բոհեմունդը Լևոնին հրավիրեց Անտիոք` ցանկանալով խարդախությամբ գերի վերցնել նրան, սակայն Լևոնն իմացավ այդ մասին հենց դքսի կնոջից, որը, ըստ որոշ տվյալների, եղել է Լևոնի սիրուհին։
Թագավորը որոշեց փոխել հանդիպման վայրը և հանդիպում նշանակեց սահմանամերձ Կաստոն ամրոցում, որտեղ և ձերբակալեց Բոհեմունդին և տարավ Սիս։ Բոհեմունդը ստիպված եղավ Լևոնի հետ հաշտություն ստորագրել։ Նա ճանաչեց Լևոնի ավագությունը և վերադարձրեց Ռուբեն Երրորդի գերության ժամանակ Կիլիկիայի զավթած հողերը։ Լևոն Մեծագործի օրոք Հայաստանը տնտեսական և մշակութային մեծ վերելք ապրեց` դառնալով Մերձավոր Արևելքի ամենանշանավոր պետություններից մեկը։
